Jedan od manastira koji su posvećeni nekoj istorijskoj ličnosti svakako je Manastir Pokajnica.

Njenom gradnjom okajano je kumoubistvo. Ovim činom započela je moderna srpska istorija, koja je obilježila nekoliko ubistava srpskih vladara. Ubistvo Karađorđa kasnije je pretvoreno u lični obračun dinastija, koji je završen majskim prevratom 1903 . godine.

Na mjestu na kome je ubijen Karađorđe izgrađena je crkva Zahvalnica, koju je podigao narod. Iako je Pokajnica jedna od mlađih crkava u Srbiji, njen značaj je ogroman. Na primjeru ove crkve mogu se posmatrati istorijski događaji u Srbiji u poslednjih dvije stotine godina.

Takođe, Pokajnica je neprevaziđeni uzor za podizanje ovakvih hramovanjena gradnje je postavila temelje za gradnju crkava brvnara. Ta lijepa tradicija je ostala do danas. Manastir Pokajnica nalazi se između Velike Plane i Radovanja, u ataru Starog Sela. U blizini, na svega dva kilometra, nalazi se stari Carigradski drum, jedna od najznačajnijih saobraćajnica u antičkom periodu. Manastir Pokajnica je posvećen prenosu moštiju svetog Nikole.

Ovo zdanje je proglašeno za spomenik kulture od izuzetnog značaja. Manastir Pokajnica podigao je 1818 . godine vojvoda, a kasnije knez Vujica Vulićević, uz podršku kneza Miloša Obrenovića i njegove žene Ljubice. O tome svedoči zapis na ikoni svetog Đorđa, kao i godina urezana u talpu, lijevo od ulaza u crkvu. Crkva je podignuta nedaleko od mjesta na kome je ubijen vožd Karađorđe.

Đorđe Petrović, zvani Karađorđe, bio je vođa Prvog srpskog ustanka. Istovremeno je rukovodio vojnim akcijama protiv Turaka i stvaranjem državnog sistema u Srbiji. Nakon sloma ustanka, Karađorđe 1813 . godine odlazi u Austriju. On se 1816 . godine pridružio grčkom pokretu za oslobođenje, a sledeće godine se tajno vraća u Srbiju.

U međuvremenu je za vođu Drugog srpskog ustanka proglašen Miloš Obrenović. Iako je tokom ovog ustanka došlo do značajnih sukoba Srba i Turaka, Miloš je bio skloniji diplomatskim rešenjima, naročito ako se u obzir uzme njegova sposobnost da podmićuje one sa kojima je pregovarao. Za kratko vrijeme Miloš Obrenović je uspio da se izbori za uspjeh Drugog srpskog ustanka. Karađorđev povratak u Srbiju odrazio se loše po njega.

Ovakvo stanje moglo je otvoriti pitanje vođstva, a takođe i načina dalje borbe sa Turcima. Zbog toga Miloš naređuje Vujici Vulićeviću inače Karađorđevom kumu, da ubije vožda. On je to učinio u Radovanjskom lugu kod Velike Plane. Sledeće godine Vujica Vulićević podiže crkvu Pokajnicu, u znak pokajanja zbog svog nečasnog djela. Prema propisima Srpske pravoslavne crkve, običaj je da crkva ime dobije ili po svetitelju kome je posvećena ili po svom osnivaču, odnosno ktitoru. Međutim takav slučaj nije bio sa Pokajnicom.

Ona je ime dobila u skladu sa motivom sa kojim je osnovana. Pokajnici je narod dao ovo ime, u znak sjećanja na pokajanje Vujice Vulićevića. Crkva Pokajnica je najpijre služila kao parohijska crkva za okolna naselja: Staro Selo, Novo Selo, Rakinac, Radovanje i Veliku Planu. Međutim, ona nije imala veći značaj u kulturno – prosjvetnom radu. Crkvu Pokajnicu je 1954 . godine episkop Hrizostom proglasio za muški manastir, a četrdeset godina kasnije, 1992 . godine, episkop Sava je proglašava za ženski manastir.

Sestrinstvo je dovedeno iz manastira Sveta Trojica na Kosovu i Metohiji, a upravu nad Pokajnicom preuzela je igumanija Ilarija. Nakon Drugog svetskog rata, tačnije 1951 . godine, izvršeni su prvi konzervatorski radovi na crkvi. Manastir je 1979 . godine proglašen za kulturno dobro od izuzetnog značaja. Manastir Pokajnica je ustvari crkva brvnara, smještena na kamenim temeljima.

Crkva ima oblik lađe i pripada većim crkvama ove vrste ( 15, 30 x 5, 80 metara ). Na oba kraja nalaze se poligonalni završeci. Zidovi imaju visinu od 2, 90 metara i urađeni su od hrastovih talpi debljine 12 – 15 cm. Međusobno su užljebljeni i na nekim mjestima sa unutrašnje strane ojačani kosnicama i gradicama debljine 20 x 28 cm.

Crkvu pokriva masivan krov koji dostiže visinu od 7, 70 metara. Pokriven je šindrom debljine 5 cm I dužine 100 cm. Na oba kraja krov je zaobljen, a strmina je ublažena nagibom nad 1, 5 metara širokim strehama. Zapadna vrata su niska, a sjeverna su još manja I jednostavnija. Crkva je podijeljena na četiri nejednaka dijela: trem, pripratu, naos i oltar.

Sedmougaoni i poluotvoreni trem izgrađen je naknadno, 1880 . godine. Na trem se nastavlja priprata, koja je popločana opekom i čija je ravna tavanica sastavljena od profilisanih dasaka. Na sjevernoj starni priprate nalaze se stepenice koje vode na galeriju. Drvena pregrada dijeli pripratu i naos, na koji se nastavlja polukružni oltarski prostor.

Crkva je sastavljena na taj način da je mogla, u slučaju napada Turaka, veoma brzo da se rastavi i prenese na neko sigurnije mjesto. U porti crkve nalazi se zvonara, postavljena na četiri drvena stuba, sa krovom od klisa. U porti se takođe nalaze stari konak, iz vremena gradnje crkve, kao i novi konak.