U neposrednoj  blizini grada Prijepolja uz rijeku Mileševicu davne 1218. i 1219. godine izgrađen je manastir koji je živopisan 1222. do 1228. godine. Osnovao ga je kralj Vladislav, sin kralja Stefana Prvovjenčanog, a unuk Nemanjin.U vrijeme njegove gradnje bio je namjijenjen kao mitroplijsko mjesto a  Vladislav je Mileševu podigao kao svoju grobnu crkvu. Onako kao što je njegov otac podigao Žiču, a djed Studenicu. Pošto je, 1234. godine, pomoću plemstva, zbacio sa prestola svog starijeg brata Radoslava, dočekao je da se 1234. godine i sam odrekne vladavine u korist mlađeg brata Uroša. Umro je, živeći najviše u Zeti, sedamdesetih godina XIII veka, a sahranjen je u svojoj zadužbini.

Manastir Mileševa

Mileševska crkva Svetog Vaznesenja Gospodnjeg zidana je po ugledu na ranije vladarske zadužbine, Studenicu i Žiču, u raškom stilu. Taj stil karakteriše romanski način zidanja, uobičajen u tadašnjem srpskom primorju, prilagođen potrebama Pravoslavne crkve. Sasvim je jednostavna, zidana sigom, a zatim omalterisana. Građevina je jednobrodna, sa dve niske pjevnice, širokom centralnom i dvema bočnim apsidama. Prvobitno je imala jednu kupolu, a kasnije je, prilikom restauracija u XVII ili XIX vijeku, dobila još jednu. Od nekadašnjeg unutrašnjeg portala, zidanog vjerovatno po ugledu na studenički, očuvao se samo jedan kameni lav, dosta rustično klesan. Druge plastične dekoracije Mileševa nema, osim plitkih arkadica oko kupola i ornamentalnih traka oko potrala i nekih prozora. Karakteristična je osnova crkve: građevina se širi od zapada (ulaza) prema istoku. Crkva je, u odnosu na druge građevine raškog stila, dosta visoka.

Mileševska crkva

Mileševska crkva dobila je oko 1235. godine, još jednu, spoljašnju pripratu. NJu je Vladislav dozidao da bi u njoj sahranio tijelo svog umrlog strica Save. Naime, na povratku sa svog drugog puta po svetim zemljama Istoka, bivši arhiepiskop Sava, koji je 1233. godine arhiepiskopski presto ustupio svome učeniku Arseniju, zadržao se u Bugarskoj, u Trnovu, tu se razbolio i umro 15/25. januara 1236. godine. Godinu dana kasnije, nastojanjem Vladislava, Arsenija, i tadašnjeg mileševskog igumana Atanasija, Sava je prenijet u Mileševu i svečano sahranjen u grob u tek sazidanoj priprati. Činjenica da je Savino tijelo bilo sahranjeno u Mileševi podigla je ugled i inače poštovanom manastiru. Mileševa tada postaje kultno mesto koje mnogi pohode. Zato Turci 1594. godine odnose mošti svetitelja u Beograd i spaljuju ga, želeći time da unište kult Svetog Save u srpskom narodu. Naprotiv, od tada duh Svetitelja, kroz prah i pepeo, pretočen u svetosavlje, još snažnije živi, a manastir Mileševa postaje neuništivi svjedok koji opominje i nadahnjuje.

Turci su, po prvi put poharali Mileševu 1459. godine. Pa ipak, u njoj je crkveni i prosvetni život, sa povremenim malaksalostima, trajao skoro neprekidno. U XVI vijeku (1543. i 1544.) u Mileševi  je radila jedna od prvih srpskih štamparija, što svjedoči da se u manastiru radilo na knjizi i pisanoj reči i u najtežim uslovima. Iz okoline Mileševe bili su, izgleda, rodom i braća Sokolovići, od koji je poturčeni Mehmed postao veliki vezir, a drugi, mileševski đak Makarije, prvi patrijarh obnovljene Pećke patrijaršije.

U XVI i XVII vijeku mnogi ugledni putnici navraćaju u manastir, ponekad ga zatiču prenaseljenog i u blagostanju, ponekad su svjedoci njegovih nevolja.  U XVII veku vršene su znatne popravke manastirskih građevina. Krajem XVII vijeka, u doba narodnih ustanaka, Mileševa je donekle doživjela sudbinu nedalekih Sopoćana i drugih manastira koji su se nalazili na teritoriji sa koje je stanovništvo, pod patrijarhom Čarnojevićem, prebeglo u Austriju. Turci su konake popalili, a manastir opljačkali. Ima pomena da je crkva opljačkana još jedanput, krajem XVIII veka. Često napuštani manastir, sve više je propadao. 1857. godine ruski putopisac i naučnik Giljferding piše da je crkva u razvalinama, da zidovi postoje, ali da krovova nema, da su kupole skoro potpuno porušene i da ih pridržavaju samo dijelovi svodova.

Najvažnija obnova manastira Mileševe izvedena je od 1863. do 1865. godine, trudom prijepoljskih građana. Tada su podignuti krovovi i kupole, dozidana poluporušena apsida, a možda i cijela građevina nad spoljašnjim narteksom, obnovljen je živopis, zaštitni zidovi, manastirska vodenica. Nije sasvim sigurno, ali izgleda da je tom prilikom crkvi nanijeta i velika šteta, izbijanjem skoro cijelog zida između unutrašnje priprate i naosa, na kome se nalazila velika kompozicija Smrt Bogorodičina, i da su tom prilikom stradale i druge freske, među kojima je i Nemanjin portret. Vjerovatno je zid, u kome se nalazio i portal, bio prepukao i porušen do te mere da ga majstori nisu mogli konsolidovati, nego su ga skoro sasvim uklonili, i na taj način proširili samu crkvu.

MILEŠEVSKO SLIKARSTVO

Imajući u vidu mnoge znamenite političke, crkvene i prosvetne događaje vezane za Mileševu, danas se može reći da osnovnu vrednost Mileševe predstavljaju njene delimično očuvane freske. Sasvim je vjerovatno da su sve freske u glavnom dijelu mileševske crkve, to jest u oltaru, naosu i staroj priprati, rađene u jedno doba, najvećim dijelom na žuto-pozlaćenoj, a manjim dijelom na plavoj pozadini. Žuta i zlatna pozadina bila je iscrtana sitnim kvadratićima koji su imitirali kockice mozaika. Taj, iz najranijeg studeničkog slikarstva preuzeti način rada, svakako je proistekao iz pravog vizantijskog mozaika, skupocenog i raskošnog, koji je pokrivao zidove crkava u Carigradu, Solunu, Italiji. Mogućnosti srpskih donatora nisu dopuštale sjaj mozaika, skopčanog sa dugom izradom, specijalnim i skupim majstorima, ali su ti isti donatori pronalazili slikare koji će njihovim građevinama dati sjaj sličan carskom. Žuto, pozlaćena pozadina trebalo je da se, bar spoljnim izgledom, takmiči sa mozaicima. Ta zlatna neba, koja su se osipala sa zidova prvih nemanjićkih crkava, naročito sa svodova, svakako imaju dublji značaj: žuto, svjetlo predstavlja one nebeske regione u kojima živi vojska svetitelja i pravednika, nagrađena za patnje zemaljskog života. Mileševske freske dolaze u red monumentalnog slikarstva našeg srednjeg  vijeka. Vizantijsko slikarstvo, i srpsko u njegovom krugu, nije dozvoljavalo unošenje novotarija u teme i način slikanja, nego je uvijek ostajalo u tradicijama ranijih ostvarenja. Pa ipak, freske u svakoj našoj crkvi donose poneku novinu u odnosu na one pređašnje. Te promjene diktirao je duh vremena, kome tradicija nije mogla da se uvijek odupre, ali i individualnosti pojedinih majstora. Tako su mileševske freske, po koncepciji, svakako slobodnije od onih ranije rađenih, studeničkih, iz kojih su neposredno proizišle. Studeničke su, moglo bi se reći, mirnije i sigurnije u svojoj statičnosti. Hladni kamen mozaika kao da je ostavio dubokog traga na njihovu čvrstoću i strogost. U Mileševi, iako još potpuno vezanoj za mozaički rad, ne samo u tehničkom nego i u stilskom i unutrašnjem pogledu, kao da je udahnuo nešto duše figurama, ublažio tu neizmjernu prazninu između zlatnog neba i zeleno obojene zemlje.

Obilazeći galeriju ikona svaki posjetilac se zadrži pred čudesnom ikonom Bijelog mileševskog anđela koja je jedna od najpoznatijih ikona na prostoru srpslih zemalja pa privlači veliku pažnju posjetilaca. Pred njom se moli i kleči, posebno žene obožavaju ovu ikonu koja je kako kažu viŠe od ikone.Pred ovom ikonom  kao da se zamijemi jer te  obuzme neka čudna drhtavica a u duši ti se razlije milina i divljenje.tako bi ja opisao svoj lični osjećaj dom sam se klečao i milio se pred ovoom ikonom.

.